Мезитилен

Мезитилен
Общие
Систематическое наименование	Мезитилен
Хим. формула	C9H12
Физические свойства
Молярная масса	120,1938‬ г/моль
Плотность	0,87 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-45 °C
• кипения	165 °C
• вспышки	50 °C
Классификация
Рег. номер CAS	108-67-8
PubChem	7947
SMILES	CC1=CC(=CC(=C1)C)C
InChI	1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
Безопасность
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Мезитилен (1,3,5-триметилбензол) — это бензол с замещёнными тремя метильными группами с формулой(C₉H₁₂).

Получение

Мезитилен получают путём уравновешивания ксилола(или его простого алкилирования) над твёрдым кислотным катализатором:

[math]\ce{ 2C_6H_4(CH_3)_2 <=> C_6H_3(CH_3)_3 + C_6H_5CH_3 }[/math]

[math]\ce{ C_6H_4(CH_3)_2 + CH_3OH -> C_6H_3(CH)_3 + H_2O }[/math]

Тримеризация ацетона путём альдольной конденсации, которая катализируется и дегидратируется серной кислотой, даёт смесь 1,3,5- и 1,2,4-триметилбензолов.

Свойства

Мезитилен - бесцветная, легко воспламеняющаяся жидкость. Мало растворим в воде. С другой стороны, его растворимость в бензоле, эфире и спиртах достаточно высока.

Безопасность

При температуре выше 40 °C мезитилен образует взрывоопасную смесь с воздухом. Реагирует бурно с сильными окислителями с риском взрыва. При вдыхании вызывает головную боль и раздражение горла. В высоких концентрациях его пары оказывают обезболивающее действие. Мезитилен раздражает кожу, глаза и дыхательную систему.

История

Мезитилен был впервые получен в 1837 году ирландским химиком Робертом Кейном путём нагревания ацетона с концентрированной серной кислотой. Он назвал своё новое вещество «мезитилен», потому что немецкий химик Карл Райхенбах назвал ацетон «мезит» (от греческого μεσίτης, посредник), и Кейн полагал, что его реакция привела к дегидратации мезита, превращая его в алкен, «мезитилен». Однако определение Кейном химического состава («эмпирической формулы») мезитилена было неверным. Правильная эмпирическая формула была предоставлена Августом В. Гофманом в 1849 году. В 1866 году Адольф фон Байер показал, что структура мезитилена соответствует структуре 1,3,5-триметилбензола; однако убедительное доказательство того, что мезитилен был идентичен 1,3,5-триметилбензолу, было предоставлено Альбертом Ладенбургом в 1874 году.

Литература

1. Карл Грисабаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002 года, Wiley-VCH, Вайнхайм. doi: 10.1002 / 14356007.a13_227.
2. Джеральд Бут (2007). "Нитросоединения, ароматические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi: 10.1002 / 14356007.a17_411.
3. Чемберс, Ричард Д. (2004). «Функциональные соединения, содержащие кислород, серу или азот и их производные». Фтор в органической химии. CRC Press. С. 242–243. ISBN 9780849317903.
4. Girolami, G. S .; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R.J. Синтез и методика в неорганической химии, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-93570248-2.
5. Альберт Ладенбург (1874) «О мезитилене» (On mesitylene), Доклады Немецкого химического общества, вып. 7, стр. 1133-1137. doi: 10.1002 / cber.18740070261
6. http://chemicalland21.com/industrialchem/organic/MESITYLENE.htm